Ben, impersonato dal simpatico Robert De Niro, è un affascinante settantenne in pensione. Lavorava presso una ditta che trattava elenchi telefonici, ma adesso la vita corre troppo liscia, stando a riposo, ragion per cui, si candida come stagista, per una ditta che vende abiti online.
Fa il colloquio e viene scelto lui insieme ad altri quattro più giovani. Per lui è assai difficile entrare nelle grazie della titolare, Jules Ostin, Anna Hathaway, la stagista di Meryl Streep ne "il diavolo veste Prada", una donna dai mille impegni, che sacrifica le notti ed a volte si ricorda di pranzare.
Jules dirige da sola la sua azienda, ma sa che se continua a crescere così in fretta, non potrà affrontare tutti gli impegni da sola, occorre assumere un Amministratore Delegato. Jules è sposata, ha una bimba che viene seguita dal suo papà che per lei ha rinunciato a lavorare.
Ben, diventa presto l'autista di Jules, visto che quello che aveva prima si ubriacava spesso, Tra i due si sviluppa ben presto una speciale amicizia, rafforzata dall'esperienza in campo di Ben e dalla sua saggezza di uomo vissuto. Il rapporto tra i due mette in risalto il disagio del pensionato, quando ormai resta da solo e lontano dall'impegno che l'ha accompagnato per una vita,
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